前辅文
第1章 绪论
1.1 有机合成化学的定义
1.2 有机合成化学的意义
1.3 有机合成化学的任务
1.4 有机合成的展望
第2章 碳碳键的形成———金属有机试剂的反应
2.1 碳碳键的形成原理
2.2 金属有机试剂简介
2.3 金属有机试剂的制备
2.3.1 直接合成法
2.3.2 交换法制备金属有机试剂
2.3.3 加成反应制备金属有机试剂
2.4 有机镁试剂
2.4.1 格氏试剂的制备
2.4.2 格氏试剂的反应
2.5 有机锂试剂
2.5.1 有机锂试剂的制备
2.5.2 有机锂试剂的反应
2.6 有机铜试剂
2.6.1 有机铜试剂的制备
2.6.2 有机铜试剂的反应
2.7 有机锌试剂
2.7.1 有机锌试剂的制备
2.7.2 有机锌试剂的反应
第3章 碳碳键的形成———稳定碳负离子的反应
3.1 稳定碳负离子的形成及影响因素
3.2 被两个吸电子基团稳定的碳负离子
3.2.1 烃化反应
3.2.2 酰化反应
3.2.3 缩合反应
3.2.4 Michael加成及相关反应
3.3 被一个吸电子基团稳定的碳负离子
3.3.1 烃化反应
3.3.2 酰化反应
3.3.3 缩合反应
3.3.4 其他缩合反应
3.4 炔碳负离子的反应
3.4.1 炔碳负离子与卤代烃的反应
3.4.2 乙炔碳负离子与羰基化合物的反应
3.4.3 乙炔碳负离子的偶联反应
第4章 碳碳键的形成———元素有机试剂的反应
4.1 有机磷试剂
4.1.1 磷叶立德的制备及分类
4.1.2 磷叶立德的反应
4.2 有机硼试剂
4.2.1 硼氢化试剂
4.2.2 有机硼试剂的制备
4.2.3 有机硼试剂的反应
4.3 有机硅试剂
4.3.1 有机硅试剂的制备
4.3.2 有机硅试剂的反应
4.4 有机硫试剂
4.4.1 有机硫试剂的制备
4.4.2 有机硫试剂的反应
第5章 氧化反应
5.1 烯烃的氧化
5.1.1 环氧化物的形成
5.1.2 邻二醇的形成
5.1.3 烯烃的氧化断裂
5.1.4 催化氧化
5.2 醇的氧化
5.2.1 含铬化合物氧化
5.2.2 活性二氧化锰氧化
5.2.3 二甲亚砜氧化
5.2.4 Oppenauer氧化
5.2.5 四乙酸铅氧化
5.2.6 四氧化钌氧化
5.2.7 碳酸银/硅藻土氧化
5.2.8 催化氧化
5.3 醛的氧化
5.4 酮的氧化
5.4.1 Baeyer Villiger氧化
5.4.2 二氧化硒氧化
5.4.3 经α 苯硒基取代酮的氧化反应
5.5 烯丙位的氧化
5.5.1 二氧化硒氧化
5.5.2 六价铬化合物氧化
5.6 苯环侧链的氧化
5.6.1 六价铬化合物氧化
5.6.2 二氧化硒氧化
第6章 还原反应
6.1 催化氢化
6.1.1 各类官能团的催化氢化
6.1.2 影响催化氢化的因素
6.2 化学还原剂简介
6.3 碳碳不饱和键的还原
6.3.1 催化氢化
6.3.2 电子转移试剂还原
6.4 羰基化合物的还原
6.4.1 催化氢化
6.4.2 电子转移试剂还原
6.4.3 负氢转移试剂还原
6.5 羧酸及其衍生物的还原
6.6 含氮化合物的还原
6.6.1 硝基化合物的还原
6.6.2 酰胺、腈和亚胺的还原
6.7 芳环和杂环的还原
6.7.1 催化氢化
6.7.2 电子转移试剂还原
第7章 重排反应
7.1 亲核重排
7.1.1 涉及缺电子碳的重排反应
7.1.2 涉及缺电子氮的重排反应
7.1.3 涉及缺电子氧的重排反应
7.2 亲电重排
7.2.1 Favorskii重排
7.2.2 Stevens重排
7.2.3 Sommelet Hauser重排
7.2.4 Wittig重排
7.2.5 Fries重排
7.3 自由基重排
7.3.1 1,2 芳基重排
7.3.2 1,2 卤素重排
7.4 σ键迁移重排
7.4.1 Claisen重排
7.4.2 Cope重排
7.4.3 Fischer吲哚合成
第8章 有机合成设计
8.1 有机合成设计
8.1.1 有机合成设计基础
8.1.2 基本碳骨架的建立
8.1.3 控制单元的应用
8.1.4 反应选择性的利用
8.1.5 立体化学的控制
8.1.6 极性转换
8.2 逆合成分析法
8.2.1 基本概念
8.2.2 化学键的切断原则
8.2.3 逆合成分析示例
8.3 单官能团化合物的切断
8.3.1 烯的切断
8.3.2 胺的切断
8.3.3 醇的切断
8.3.4 醚和环氧化物的切断
8.3.5 醛、酮的切断
8.3.6 羧酸和腈的切断
8.4 双官能团化合物的切断
8.4.1 β 羟基醛(酮、酯)及α,β 不饱和羰基化合物的切断
8.4.2 1,3 二羰基化合物的切断
8.4.3 1,5 二羰基化合物的切断
8.4.4 1,4 二羰基化合物的切断
8.4.5 1,6 二羰基化合物的切断
8.4.6 1,2 二官能团化合物的切断
8.4.7 其他键的切断
8.5 有机合成发展趋势
第9章 绿色有机合成
9.1 绿色化学基本概念
9.1.1 绿色化学的基本原理
9.1.2 原子经济性反应
9.2 绿色合成技术及方法
9.2.1 新型的高效催化剂
9.2.2 无毒无害溶剂
9.3 绿色有机合成设计
9.3.1 常见有机反应的原子经济性
9.3.2 合成路线的绿色化设计
第10章 不对称合成简介
10.1 手性对生命体的意义
10.2 反应的立体选择性
10.2.1 立体选择性的类型
10.2.2 对映选择性和非对映选择性
10.2.3 Cram规则
10.2.4 对映异构体组成的分析测定
10.3 不对称合成的基本方法
10.3.1 以手性底物为原料合成手性化合物
10.3.2 采用手性辅基控制
10.3.3 采用手性试剂控制
10.3.4 手性催化不对称合成
10.3.5 生物酶催化不对称合成
10.3.6 双不对称合成
10.4 绝对不对称合成
第11章 有机合成新反应
11.1 过渡金属催化的偶联反应
11.1.1 Heck偶联反应
11.1.2 Kumada偶联反应
11.1.3 Negishi偶联反应
11.1.4 Stille偶联反应
11.1.5 Suzuki偶联反应
11.1.6 Hiyama偶联反应
11.1.7 Sonogashira偶联反应
11.1.8 Fukuyama偶联反应
11.1.9 Liebeskind Srogl偶联反应
11.1.10 Buchwald Hartwig偶联反应
11.2 有机催化
11.2.1 脯氨酸催化体系
11.2.2 咪唑啉啶酮催化体系
11.2.3 手性硫脲催化体系
11.2.4 其他催化体系
11.3 经典反应的新发展
11.3.1 Roskamp Feng增碳反应
11.3.2 亚甲基化反应
11.3.3 Saegusa脱氢反应和Nicolaou脱氢反应
缩写词
主要参考书目
