《医用有机化学》（第4 版）是在“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材《医用有机化学( 第3 版)》的基础上，根据医药学各专业本科生教学大纲的基本要求而修订的，适合学时在48 到72 学时的医药学本科各专业学生选用。本教材编写过程中在考虑有机化学系统性的同时，注重有机化学与医药学的融合，具有鲜明的针对性。全书共19 章，前13 章系统地阐述了有机化学的基础理论和方法，立体化学及与医学有密切关系的基本的基元反应和反应机理，目的是使医药学专业学生学会运用有机化学原理和方法理解医药学中的化学问题，后6 章集中讲述生物体的物质基础——脂类、糖类、蛋白质和核酸及有机波谱学知识。后6 章内容各院校可根据实际授课学时选择性讲解。

本教材每章开始有重点内容介绍，章节前插有问题，章节中插有温习提示和问题；为配合双语教学，教材中增加大量英语专业词汇，每章末附有习题。本教材配有数字课程，内容包括各章英文小结、教学PPT 和微课视频及综合测试题。

本教材可作为全国高等医学院校医药学各专业本科生教材，也可供化学、生物科学类各专业本科生或者从事化学教学的老师参考。

前辅文
第1章 绪论
  1.1 有机化合物和有机化学
  1.2 有机化学与医学的关系
  1.3 有机分子结构与共价键
  1.4 有机化学反应类型及条件
  1.5 有机化合物的分类与结构表示方法
   1.5.1 有机化合物的分类
   1.5.2 有机化合物构造式的表示方法
  1.6 研究有机化合物的一般步骤
  习题
第2章 链烃
  2.1 链烃的结构
   2.1.1 烷烃的结构与构象异构
   2.1.2 烯烃的结构与构型异构
   2.1.3 炔烃与共轭烯烃的结构
  2.2 链烃的命名
   2.2.1 普通命名法
   2.2.2 系统命名法
  2.3 链烃的物理性质
   2.3.1 烷烃的物理性质
   2.3.2 烯烃的物理性质
   2.3.3 炔烃的物理性质
  2.4 链烃的化学性质
   2.4.1 烷烃的化学反应
   2.4.2 烯炔、炔烃的化学性质
   2.4.4 共轭二烯烃的化学性质
   2.4.5 富勒烯简介
  习题
第3章 环烃
  3.1 脂环烃
   3.1.1 脂环烃的分类和命名
   3.1.2 脂环烃的结构与稳定性
   3.1.3 脂环烃的构象
   3.1.4 脂环烃的物理性质
   3.1.5 脂环烃的化学性质
  3.2 芳香烃
   3.2.1 芳香烃的分类和命名
   3.2.2 苯的结构
   3.2.3 苯及其同系物的物理性质
   3.2.4 苯的亲电取代反应及其反应机理
   3.2.5 苯环上的亲电取代的定位效应
   3.2.6 烷基苯侧链的反应
   3.2.7 稠环芳香烃
   3.2.8 非苯型芳香烃和Hückel规则
   3.2.9 致癌稠环芳烃
  习题
第4章 旋光异构
  4.1 旋光异构的基本概念
   4.1.1 平面偏振光与比旋光度
   4.1.2 对映异构体和手性分子
   4.1.3 分子的对称性
  4.2 含有一个手性中心分子的对映异构体
   4.2.1 对映异构体的物理性质
   4.2.2 对映异构体的表示方法
   4.2.3 对映异构体的标记
  4.3 含有两个手性中心分子的光学异构体
   4.3.1 含两个不相同手性碳原子的化合物
   4.3.2 含两个相同手性碳原子的化合物
   4.3.3 脂环烃的对映异构体
  4.4 无手性中心分子的对映异构体
  4.5 化学反应中的立体化学
  4.6 对映异构体与医学的关系
  习题
第5章 卤代烃
  5.1 卤代烃的分类和命名法
   5.1.1 卤代烃的分类
   5.1.2 卤代烃的命名法
  5.2 卤代烃的物理性质
  5.3 卤代烃的化学性质
   5.3.1 卤代烷烃的亲核取代反应及其反应机理
   5.3.2 卤代烷烃的消除反应及其反应机理
   5.3.3 卤代烷烃消除反应与取代反应的竞争性
   5.3.4 卤代烯烃的亲核取代反应
   5.3.5 卤代芳烃的亲核取代反应
   5.3.6 Grignard试剂的生成
  习题
第6章 醇和酚
  6.1 醇
   6.1.1 醇的结构、分类和命名
   6.1.2 醇的物理性质
   6.1.3 醇的化学性质
   6.1.4 醇的鉴别和分析
   6.1.5 醇在医药上的应用
  6.2 酚
   6.2.1 酚的结构、分类和命名
   6.2.2 酚的物理性质
   6.2.3 酚的化学性质
   6.2.4 酚在医学上的应用
  习题
第7章 醚和环氧化合物
  7.1 醚的结构、分类和命名
   7.1.1 醚的结构
   7.1.2 醚的分类
   7.1.3 醚的命名
  7.2 醚的物理性质
  7.3 醚的化学性质
   7.3.1 盐的生成
   7.3.2 醚键的酸裂反应
   7.3.3 醚在空气中的自动氧化反应
  7.4 环氧化合物的开环反应
   7.4.1 酸性条件下的开环反应
   7.4.2 碱性条件下的开环反应
  7.5 环氧化合物的生物活性
  7.6 醚在医药学上的应用
  习题
第8章 醛、酮和醌
  8.1 醛和酮的结构、分类和命名
   8.1.1 醛和酮的结构
   8.1.2 醛和酮的分类和命名
  8.2 醛和酮的物理性质
  8.3 醛和酮的化学性质
   8.3.1 羰基的亲核加成反应
   8.3.2 羰基的还原反应
   8.3.3 α-H的反应
   8.3.4 醛的特殊反应
   8.3.5 羰基加成的立体化学
  8.4 醌的结构和命名
  8.5 苯醌的化学性质
  8.6 醛、酮和醌在医药学上的应用
  习题
第9章 羧酸及其衍生物
  9.1 羧酸的结构、分类和命名
   9.1.1 羧酸的结构
   9.1.2 羧酸的分类和命名
  9.2 羧酸的物理性质
  9.3 羧酸的化学性质
   9.3.1 羧酸的酸性
   9.3.2 羧基中的羟基被取代的反应
   9.3.3 脱羧反应
   9.3.4 羧酸还原反应
   9.3.5 脂肪酸α-H的卤代反应
   9.3.6 二元羧酸受热时的特殊反应
   9.3.7 甲酸的特殊反应
  9.4 羧酸衍生物的结构和命名
   9.4.1 羧酸衍生物的结构
   9.4.2 羧酸衍生物的命名
  9.5 羧酸衍生物的物理性质
  9.6 羧酸衍生物的化学性质
   9.6.1 水解
   9.6.2 醇解
   9.6.3 氨解
   9.6.4 羧酸衍生物亲核取代反应机理
  9.7 Claisen酯缩合反应
  9.8 羧酸衍生物的还原反应
  9.9 酰胺的特性
   9.9.1 酸碱性
   9.9.2 与亚硝酸反应
   9.9.3 Hofmann降解反应
  9.10 碳酸衍生物
   9.10.1 碳酰氯
   9.10.2 碳酰胺
   9.10.3 巴比妥类药物
  习题
第10章 羟基酸和酮酸
  10.1 羟基酸的结构和命名
  10.2 羟基酸的物理性质
  10.3 羟基酸的化学性质
   10.3.1 羟基酸的酸性
   10.3.2 醇酸的氧化反应
   10.3.3 醇酸的脱水反应
   10.3.4 酚酸的脱羧反应
  10.4 酮酸的结构和命名
  10.5 酮酸的化学性质
   10.5.1 酮酸的酸性
   10.5.2 酮酸的氧化反应
   10.5.3 酮酸的氨基化反应
   10.5.4 酮酸的分解反应
  10.6 醇酸和酮酸的体内化学过程
  10.7 医学上重要的羟基酸和羰基酸
  10.8 酮式-烯醇式互变异构
  习题
第11章 含氮有机化合物
  11.1 硝基化合物
   11.1.1 硝基化合物的结构、分类与命名
   11.1.2 硝基化合物的物理性质
   11.1.3 硝基化合物的化学性质
   11.1.4 硝基化合物在医药中的应用
  11.2 胺
   11.2.1 胺的结构、分类和命名
   11.2.2 胺的物理性质
   11.2.3 胺的化学性质
  11.3 重氮盐的化学性质
   11.3.1 取代反应（放氮反应）
   11.3.2 偶联反应（留氮反应）
  11.4 生源胺
  习题
第12章 含硫、磷有机化合物
  12.1 含硫、磷有机化合物概述
  12.2 硫醇
   12.2.1 硫醇的结构和命名
   12.2.2 硫醇的物理性质
   12.2.3 硫醇的化学性质
  12.3 硫醚
   12.3.1 硫醚的结构和命名
   12.3.2 硫醚的化学性质
  12.4 辅酶A和乙酰辅酶A
   12.4.1 辅酶A
   12.4.2 乙酰辅酶A
  12.5 磺胺类药物
  12.6 含磷有机化合物
   12.6.1 含磷有机化合物的结构
   12.6.2 含磷有机化合物的分类
   12.6.3 含磷有机化合物的命名
  12.7 生物体内的磷酸酯
  12.8 有机硫、磷、砷化学毒剂
   12.8.1 有机硫、磷、砷化学毒剂常见类型
   12.8.2 化学毒剂的防护
  习题
第13章 杂环化合物
  13.1 杂环化合物的分类和命名
  13.2 含一个杂原子的五元杂环化合物
  13.3 含一个杂原子的六元杂环化合物
  13.4 含两个杂原子的五元杂环化合物
  13.5 含两个和三个杂原子的六元杂环化合物
  13.6 稠杂环化合物
  13.7 杂环药物
  13.8 生物碱
   13.8.1 生物碱的基本性质
   13.8.2 有机胺类生物碱
   13.8.3 莨菪烷类生物碱
   13.8.4 吲哚类生物碱
   13.8.5 异喹啉类生物碱
  习题
第14章 脂类
  14.1 油脂
   14.1.1 油脂的组成、命名和结构特点
   14.1.2 油脂的物理性质
   14.1.3 油脂的化学性质
   14.1.4 多不饱和脂肪酸的生物活性
  14.2 磷脂
   14.2.1 甘油磷脂
   14.2.2 鞘磷脂
   14.2.3 磷脂与生物膜
  14.3 萜类化合物
   14.3.1 萜类化合物的结构及分类
   14.3.2 单萜
   14.3.3 二萜和三萜
  14.4 甾族化合物
   14.4.1 甾族化合物的结构和构型
   14.4.2 甾醇
   14.4.3 胆甾酸
   14.4.4 甾体激素
  习题
第15章 糖类
  15.1 单糖
   15.1.1 单糖的结构
   15.1.2 单糖的性质
   15.1.3 重要的单糖及其衍生物
  15.2 双糖
   15.2.1 还原性双糖
   15.2.2 非还原性双糖
  15.3 多糖
   15.3.1 淀粉
   15.3.2 糖原
   15.3.3 纤维素
   15.3.4 黏多糖
   15.3.5 糖缀合物
  习题
第16章 氨基酸和肽
  16.1 氨基酸的结构、分类和命名
   16.1.1 氨基酸的结构
   16.1.2 氨基酸的分类和命名
   16.1.3 修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸
  16.2 氨基酸的物理性质
  16.3 氨基酸的化学性质
   16.3.1 氨基酸两性电离和等电点
   16.3.2 氧化脱氨反应
   16.3.3 脱水成肽反应
   16.3.4 与水合茚三酮反应
   16.3.5 与亚硝酸反应
   16.3.6 脱羧反应
   16.3.7 氨基的烃基化
   16.3.8 侧链烃基的反应
   16.3.9 与甲醛的反应
   16.3.10 氨基酸的受热反应
  16.4 多肽
   16.4.1 多肽的结构和命名
   16.4.2 肽键平面
   16.4.3 多肽结构测定和端基分析
  16.5 内源性和外源性生物活性肽
  习题
第17章 蛋白质
  17.1 蛋白质的元素组成与分类
  17.2 蛋白质的结构
   17.2.1 蛋白质的一级结构
   17.2.2 维持蛋白质空间构象的作用力
   17.2.3 蛋白质的二级结构
   17.2.4 蛋白质的三级结构
   17.2.5 蛋白质的四级结构
   17.2.6 蛋白质空间结构异常与疾病
  17.3 蛋白质的性质
   17.3.1 蛋白质的胶体性质
   17.3.2 蛋白质的两性电离和等电点
   17.3.3 蛋白质的沉淀
   17.3.4 蛋白质的变性
   17.3.5 蛋白质的颜色反应
   17.3.6 蛋白质的紫外吸收性质
   17.3.7 蛋白质的水解反应
  习题
第18章 核酸
  18.1 核酸的分类
  18.2 核酸的基本物质组成
  18.3 核酸的一级结构
   18.3.1 核苷的结构
   18.3.2 单核苷酸的结构
   18.3.3 核苷酸的连接
  18.4 核酸的二级结构
   18.4.1 DNA的双螺旋结构
   18.4.2 RNA的二级结构简介
  18.5 核酸的理化性质
   18.5.1 核酸的水解
   18.5.2 核酸的酸碱性
   18.5.3 核酸的变性、复性和杂交
  18.6 基因、基因编辑技术和遗传密码
   18.6.1 基因
   18.6.2 基因编辑技术
   18.6.3 遗传密码
  18.7 核酶
  习题
第19章 有机波谱学
  19.1 吸收光谱概述
  19.2 核磁共振谱
   19.2.1 1H NMR的基本原理
   19.2.2 1H NMR的主要参数
   19.2.3 图谱解析与应用
   19.2.4 影响化学位移的主要因素
   19.2.5 偶合常数与结构的关系
   19.2.6 碳谱简介
  19.3 红外光谱
   19.3.1 基本概念
   19.3.2 分子的振动
   19.3.3 峰数、峰位和峰强
   19.3.4 影响吸收波数（或频率）的因素
   19.3.5 主要区段和特征峰
   19.3.6 IR解析
  19.4 紫外光谱
   19.4.1 基本概念
   19.4.2 电子跃迁和吸收谱带
   19.4.3 UV谱在结构分析中的应用
  19.5 质谱
   19.5.1 基本原理
   19.5.2 质谱图的组成
  19.6 四谱联用简介
  习题
参考书目

“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材