前辅文
第1章 化学键
1.1 价键理论
1.2 共振论
1.3 分子轨道理论
1.3.1 分子轨道理论的描述
1.3.2 Hückel分子轨道理论
1.3.3 苯的分子轨道
1.3.4 杂化轨道和分子构型
1.4 氢键
1.4.1 氢键的形成
1.4.2 分子内氢键
1.4.3 X—Hπ氢键
1.4.4 双氢键
1.4.5 X—HM金属氢键
1.4.6 其他类型的氢键
1.4.7 氢键对物理性质的影响
1.4.8 氢键在有机化学中的应用
1.5 电荷转移络合物
1.6 包结化合物
习题
第2章 有机化学中的电子效应和空间效应
2.1 电子效应
2.1.1 电子效应简介
2.1.2 诱导效应
2.1.3 共轭效应与超共轭效应
2.1.4 场效应
2.1.5 烷基的电子效应
2.1.6 异头效应
2.1.7 螺共轭效应
2.2 有机化学中的空间效应
2.2.1 对消除反应的影响
2.2.2 对亲核取代反应的影响
2.2.3 对亲电加成反应的影响
2.2.4 对亲电取代反应的影响
2.2.5 对酸碱性的影响
2.2.6 对化合物芳香性的影响
2.2.7 对互变异构的影响
2.2.8 对其他方面的影响
习题
第3章 有机化学反应机理及研究方法
3.1 简介
3.2 有机反应的类型
3.3 反应机理的研究
3.3.1 研究反应机理的意义
3.3.2 确定反应机理的基本原则
3.3.3 研究反应机理的方法
3.4 取代基效应
3.4.1 Hammett方程
3.4.2 Hammett方程的应用
习题
第4章 氧化还原反应
4.1 广义氧化还原反应
4.1.1 氧化数
4.1.2 氧化数的应用
4.2 几种典型的反应机理
4.3 典型的氧化还原反应
4.3.1 涉及立体化学的氧化还原反应
4.3.2 涉及重排的氧化还原反应
4.3.3 有关偶联的氧化还原反应
4.3.4 其他氧化还原反应
习题
第5章 复杂有机化合物的命名和NMR谱
5.1 复杂有机化合物的命名
5.1.1 桥环化合物的命名
5.1.2 螺环烃的命名
5.1.3 芳稠环化合物的命名
5.1.4 偶氮染料的命名
5.1.5 稠杂环化合物的命名
5.1.6 树形化合物的命名
5.1.7 endo、exo及out in异构体的命名
5.2 复杂有机化合物的1H NMR谱
5.2.1 取代苯的裂分模型及谱图解析
5.2.2 手性因素的影响
5.2.3 顺反异构的影响
习题
第6章 酸碱理论
6.1 Arrhenius酸碱理论
6.2 酸碱质子理论
6.3 Lewis酸碱理论
6.4 软硬酸碱的概念
6.5 超强酸和超强碱
6.5.1 常见的超强酸
6.5.2 常见的超强碱
6.6 有机化合物中N的碱性规律
6.7 “受阻Lewis酸碱对”的催化氢化反应
习题
第7章 有机化合物芳香性
7.1 有机化合物芳香性的判断
7.1.1 芳香性
7.1.2 反芳香性
7.1.3 非芳香性
7.1.4 同芳香性
7.1.5 反同芳香性
7.1.6 奇数碳轮烯酮化合物
7.2 其他类型的芳香化合物
7.2.1 Y芳香性
7.2.2 方克酸类
7.2.3 二茂铁类
7.2.4 C60等富勒烯
7.2.5 Mbius芳香性
7.2.6 螺芳香性
7.2.7 轮烯套轮烯结构
7.3 赫斯(Hess)法判断环状化合物的芳香性
7.4 关于芳香性的新概念
7.5 芳香性在有机化学中的应用
7.5.1 偶极矩
7.5.2 酸碱性
7.5.3 亲电取代反应
7.5.4 亲核取代反应
7.5.5 Diels Alder反应
7.5.6 消除反应
7.5.7 加成反应
7.5.8 氧化还原反应
7.5.9 互变异构
习题
第8章 手性与手性合成
8.1 手性的意义
8.2 分子的对称性与手性
8.3 一些基本概念
8.4 产生旋光性的原因
8.5 构型标记的规定
8.5.1 Cahn Ingold Prelog顺序规则
8.5.2 用氧化数法确定Cahn Ingold Prelog顺序
8.6 手性化合物的构型
8.6.1 含有手性原子的化合物
8.6.2 含有手性轴的化合物
8.6.3 含有手性面的化合物
8.6.4 d2sp3杂化类型化合物
8.6.5 构象异构体
8.6.6 特殊类型的化合物
8.7 有机化合物构型的确定
8.8 旋光与构型的关联
习题
第9章 有机活性中间体
9.1 碳负离子中间体
9.1.1 碳负离子的构型
9.1.2 碳负离子的产生
9.1.3 碳负离子的稳定性
9.2 碳正离子中间体
9.2.1 引言
9.2.2 碳正离子的产生
9.2.3 碳正离子的构型
9.2.4 碳正离子的稳定性
9.3 自由基中间体
9.3.1 自由基的电子构型
9.3.2 自由基的产生
9.3.3 自由基的检测
9.4 双自由基
9.4.1 卡宾
9.4.2 乃春
9.4.3 氧宾
9.5 苯炔
9.5.1 苯炔的结构
9.5.2 苯炔的产生
习题
第10章 亲电加成反应
10.1 碳 碳双键的亲电加成反应
10.1.1 亲电加成反应的机理
10.1.2 亲电加成反应的立体化学
10.1.3 亲电加成反应的活性
10.1.4 亲电加成反应的定向规律
10.2 炔烃和丙二烯类的亲电加成反应
10.2.1 炔烃的亲电加成反应
10.2.2 丙二烯类的亲电加成反应
10.3 共轭二烯烃的亲电加成反应
10.4 亲电加成反应在有机合成中的应用
习题
第11章 亲电取代反应
11.1 饱和碳原子上的亲电取代反应
11.1.1 亲电取代反应机理
11.1.2 影响亲电取代反应的因素
11.1.3 反应实例
11.2 苯环上的亲电取代反应
11.2.1 亲电取代反应机理
11.2.2 亲电取代反应的特性和相对活性
11.2.3 取代基效应的定量关系
11.3 稠环芳香烃的亲电取代反应
11.3.1 萘的亲电取代反应
11.3.2 其他稠环芳香烃
11.4 其他芳香烃上的亲电取代反应
11.5 反应实例
11.5.1 氘和氚作为亲电试剂
11.5.2 氮作为亲电试剂
11.5.3 硫作为亲电试剂
11.5.4 卤素作为亲电试剂(氯化和溴化反应)
11.5.5 碳作为亲电试剂
11.5.6 氧作为亲电试剂
11.5.7 氢作为亲电试剂
11.5.8 Stiles Sisti反应
11.5.9 无溶剂反应
习题
第12章 亲核加成反应
12.1 碳 碳双键的亲核加成反应
12.1.1 氰乙基化反应
12.1.2 Michael反应
12.1.3 Weiss合成法
12.2 碳 碳三键的亲核加成反应
12.3 羰基的亲核加成反应
12.3.1 影响羰基进行亲核加成反应的因素
12.3.2 羰基加成反应中的立体化学
12.3.3 反应实例
12.4 羧酸衍生物与亲核试剂的反应
12.4.1 反应机理
12.4.2 结构与活性的关系
12.4.3 酯的水解
12.4.4 Claisen酯缩合及其有关反应
12.5 碳 氮重键的亲核加成反应
12.5.1 亚胺的亲核加成反应
12.5.2 腈的亲核加成反应
12.6 分子内的自催化亲核加成反应
12.7 Morita Baylis Hillman(MBH)反应
12.8 铟催化的逆Claisen缩合反应
习题
第13章 亲核取代反应
13.1 脂肪族的亲核取代反应
13.1.1 脂肪族的亲核取代反应的分类
13.1.2 SN1机理
13.1.3 SN2机理
13.1.4 离子对机理
13.1.5 SN i机理
13.1.6 分子内基团参与机理
13.1.7 SNV机理
13.1.8 SN2’机理
13.1.9 影响反应机理的因素
13.2 芳香环上的亲核取代反应
13.2.1 反应机理
13.2.2 影响芳香环上亲核取代反应的因素
13.3 在有机合成中的应用
习题
第14章 自由基的反应
14.1 概述
14.1.1 自由基引发剂
14.1.2 稳定的自由基
14.1.3 自由基的检测
14.2 几种重要的自由基反应
14.2.1 芳香胺与亚硝酸酯的反应
14.2.2 Meerwein烯烃的芳基化反应
14.2.3 与溴化氢的加成反应
14.2.4 与卤甲烷的加成反应
14.2.5 过氧化物引发的芳香烃的取代反应
14.2.6 芳香自由基的[1,5]和[1,6]迁移反应
14.2.7 硝基与α,β不饱和酸、酯、酮中的双键的自由基加成反应
14.2.8 分子内加成反应
14.2.9 Hunsdiecker反应
14.2.10 重氮盐放氮的反应
14.2.11 光亚硝化反应
14.3 卡宾和乃春的反应
14.3.1 卡宾的反应
14.3.2 乃春的反应
14.4 Metathesis反应
习题
第15章 消除反应
15.1 消除反应的分类
15.2 消除反应的机理
15.2.1 E1机理
15.2.2 E1cb机理
15.2.3 E2机理
15.2.4 E2可变过渡态
15.3 消除反应的取向
15.3.1 Saytzeff规则
15.3.2 Hofmann规则
15.3.3 反Saytzeff规则和反Hofmann规则
15.4 影响消除反应的因素及消除反应与取代反应的竞争
15.4.1 反应物结构的影响
15.4.2 碱的影响
15.4.3 离去基团的影响
15.4.4 溶剂的影响
15.4.5 温度的影响
15.5 消除反应的立体化学
15.5.1 E2反应的立体化学
15.5.2 E1反应的立体化学
15.6 热消除反应
15.6.1 反应机理
15.6.2 反应实例
15.7 各种消除反应
15.7.1 简单的消除反应
15.7.2 逐出反应
15.7.3 几种特殊的消除反应
习题
第16章 有机光化学
16.1 引言
16.2 烯烃的光化学
16.2.1 顺反异构化反应
16.2.2 加成反应
16.2.3 双 π 甲烷重排反应
16.2.4 三 π 甲烷重排反应
16.3 苯类化合物的光化学
16.3.1 苯环的光化学
16.3.2 芳环光取代反应
16.3.3 光照下的Fries重排反应
16.3.4 芳环光加成反应
16.3.5 富勒烯与甲基蒽的光加成反应
16.4 酮的光化学
16.4.1 Norrish Ⅰ型反应
16.4.2 Norrish Ⅱ型反应
16.4.3 鲁米酮重排
16.4.4 羰基与烯烃的加成反应
16.4.5 无溶剂反应
习题
第17章 周环反应
17.1 引言
17.1.1 周环反应的特点
17.1.2 前线轨道理论
17.2 电环化反应
17.2.1 共轭烯烃的电环化反应
17.2.2 电环化反应规律
17.2.3 带电荷共轭烯烃的电环化反应
17.2.4 含杂原子烯烃的电环化反应
17.3 环加成反应
17.3.1 [4+2]环加成反应
17.3.2 偶极环加成反应
17.3.3 〖JP2〗反Diels Alder反应
17.3.4 二氧化硫的环加成反应
17.3.5 烯炔的环加成反应
17.3.6 Diels Alder烯加成反应
17.3.7 Conia反应
17.3.8 [2+2]和[4+4]环加成反应
17.3.9 与丙二烯类化合物的环加成反应
17.3.10 高环加成反应
17.3.11 金属催化的环加成反应
17.3.12 同Diels Alder反应
17.4 σ键迁移
17.4.1 [1,3]σ H迁移
17.4.2 [1,5]σ H迁移
17.4.3 [1,7]σ H迁移
17.4.4 [1,3]σ 碳迁移
17.4.5 [1,5]σ 碳迁移
17.4.6 [3,3]σ 烷基迁移
17.4.7 [5,5]σ 烷基迁移
17.4.8 [2,3]σ 烷基迁移
习题
第18章 分子重排反应
18.1 分子重排反应的分类
18.2 亲核重排
18.2.1 [1,2]迁移重排
18.2.2 碳 碳的重排
18.2.3 碳 氮的重排
18.2.4 碳 氧的重排
18.2.5 Arbuzov重排
18.3 亲电重排
18.3.1 Favorskii重排
18.3.2 Stevens重排
18.3.3 Wittig重排
18.3.4 Meisenheimer重排
18.3.5 Neber重排
18.3.6 Lossen重排
18.4 芳环上的重排
18.4.1 联苯胺重排
18.4.2 Fires重排
18.4.3 苯醚重排
18.4.4 Fischer Hepp重排
18.4.5 N 重氮基的重排
18.4.6 Orton重排
18.4.7 Wallach重排
18.5 Dyotropic重排
18.6 自由基的重排
18.6.1 换位重排反应
18.6.2 Claisen重排反应
18.6.3 Cope重排反应
习题
主要参考文献
关键词