第十六章 杂环化合物
§16.1 吡啶
16.1.1 结构和物理性质
16.1.2 氮原子上的亲电加成
16.1.3 碳原子上的亲电取代
16.1.4 碳原子上的亲核取代
16.1.5 还原
16.1.6 羟基吡啶和氨基吡啶
16.1.7 吡啶衍生物
16.1.8 吡啶环的生成
§16.2 喹啉和异喹啉
16.2.1 结构和物理性质
16.2.2 化学反应
§16.3 嘧啶
§16.4 吡咯
16.4.1 结构和物理性质
16.4.2 化学反应
16.4.3 吡咯环的合成
16.4.4 卟啉和可啉
§16.5 吲哚
16.5.1 结构和物理性质
16.5.2 化学反应
16.5.3 吲哚环的生成
16.5.4 吲哚衍生物
§16.6 咪唑和嘌呤
16.6.1 咪唑
16.6.2 嘌呤
§16.7 呋喃和噻吩
16.7.1 结构和物理性质
16.7.2 亲电取代
16.7.3 Diels-Alder反应
16.7.4 开环反应
16.7.5 呋喃和噻吩的衍生物
16.7.6 呋喃环和噻吩环的合成
§16.8 阅读材料
16.8.1 维生素B1
16.8.2 氮杂环碳烯
第十七章 糖类
§17.1 单糖的结构、构型和构象
17.1.1 单糖的结构
17.1.2 单糖的环状结构
17.1.3 单糖的构象
§17.2 单糖的反应
17.2.1 还原
17.2.2 氧化
17.2.3 脎的生成
17.2.4 差向异构化
17.2.5 醛糖的递升和递降
17.2.6 糖苷的甲基化及氧化
§17.3 低聚糖
17.3.1 （+）-蔗糖
17.3.2 （+）-乳糖
17.3.3 （+）-麦芽糖
§17.4 多糖
17.4.1 纤维素
17.4.2 淀粉（starch）
17.4.3 甲壳质
§17.5 阅读材料
17.5.1 环糊精的来源和性质
17.5.2 酶的模拟
第十八章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
§18.1 氨基酸
18.1.1 氨基酸的结构和命名
18.1.2 α-氨基酸的物理性质
18.1.3 α-氨基酸的酸碱性
18.1.4 α-氨基酸的反应
18.1.5 α-氨基酸的合成
18.1.6 α-氨基酸的拆分
18.1.7 α-氨基酸的用途和工业生产
§18.2 多肽
18.2.1 肽的结构和性质
18.2.2 多肽和蛋白质的结构测定
18.2.3 多肽和蛋白质的合成
18.2.4 多肽和蛋白质的二级结构
18.2.5 多肽和蛋白质的三级结构
18.2.6 蛋白质的变性
18.2.7 酶
§18.3 核酸
18.3.1 核酸的结构
18.3.2 脱氧核糖核酸
18.3.3 核糖核酸
18.3.4 蛋白质的生物合成
§18.4 阅读材料
第十九章 类脂、萜类化合物和甾族化合物
§19.1 类脂
19.1.1 脂肪酸
19.1.2 油脂
19.1.3 蜡
19.1.4 磷脂（phosphatide）
§19.2 萜类化合物
19.2.1 开链单萜
19.2.2 单环单萜
19.2.3 双环单萜
19.2.4 倍半萜、二萜和三萜等
§19.3 甾族化合物
19.3.1 甾醇
19.3.2 胆汁酸
19.3.3 甾族激素
§19.4 阅读材料
19.4.1 异戊二烯规律
19.4.2 多酮或聚酮（polyketide）
第二十章 酸和碱
§20.1 Brønsted酸
20.1.1 Brønsted酸的强度
20.1.2 碱的强度
§20.2 有机化合物的酸性和碱性
20.2.1 场效应
20.2.2 共振效应
20.2.3 氢键
20.2.4 空间效应（steric effects）
20.2.5 轨道的s成分
20.2.6 溶剂的影响
§20.3 碳氢酸
20.3.1 碳氢酸的强度
20.3.2 碳负离子的稳定性
20.3.3 碳负离子的构型
§20.4 Lewis酸和硬、软酸
20.4.1 Lewis酸
20.4.2 软硬酸碱
20.4.3 软硬酸碱规律在有机反应中的应用
20.4.4 超强酸
§20.5 酸碱催化
§20.6 Hammett方程式
§20.7 阅读材料
20.7.1 长寿命的烷基碳正离子
20.7.2 在超强酸中观测到的其他正离子
20.7.3 烷烃的质子化
第二十一章 立体化学
§21.1 分子的手性与对称性
21.1.1 对称元素
21.1.2 对称元素与手性
§21.2 手性化合物的各种类型
21.2.1 有手性中心（chiral center）的化合物
21.2.2 有手性轴的化合物
21.2.3 有手性面的化合物
21.2.4 螺烯
§21.3 外消旋体的拆分
21.3.1 用结晶的方法拆分
21.3.2 用化学方法拆分
21.3.3 色谱法
21.3.4 动力学拆分（kinetic resolution）
§21.4 顺反异构
21.4.1 烯烃的顺反异构
21.4.2 顺反异构体的性质
21.4.3 顺反异构体的互变
21.4.4 C=N和N=N双键的顺反异构
§21.5 前手性
21.5.1 同位配体和异位配体
21.5.2 异位配体的性质
21.5.3 同位面和异位面
21.5.4 立体选择性反应
§21.6 阅读材料
21.6.1 维生素PP
21.6.2 烟酰胺辅酶
21.6.3 氢负离子转移的根据
21.6.4 烟酰胺辅酶在反应中的立体化学
第二十二章 饱和碳原子上的亲核取代
§22.1 SN2和SN1
22.1.1 SN2
22.1.2 SN1
22.1.3 SN1机理与离子对
22.1.4 SN1+SN2混合机理
§22.2 邻基参与
22.2.1 含杂原子的取代基
22.2.2 苯基
22.2.3 碳-碳双键
22.2.4 σ键
§22.3 亲核取代反应的反应活性
22.3.1 化合物的结构对其亲核取代反应的影响
22.3.2 亲核试剂的影响
22.3.3 离去基团的影响
22.3.4 溶剂的影响
§22.4 相转移催化
第二十三章 消除反应
§23.1 E1，E2和E1cB
23.1.1 E1，单分子消除
23.1.2 E1cB
23.1.3 E2，双分子消除
23.1.4 同位素效应
23.1.5 E1，E2和E1cB之间的关系
23.1.6 消除反应和取代反应的竞争
§23.2 β-消除反应的区域选择性
23.2.1 Zaitsev规律和Hofmann规律
23.2.2 E1反应的区域选择性
23.2.3 E2反应的区域选择性
§23.3 E2反应的立体化学
23.3.1 顺（syn）式消除和反（anti）式消除
23.3.2 开链化合物的E2反应
23.3.3 碳环化合物的E2反应
§23.4 1,2-二溴化物和1,2-二醇的消除反应
23.4.1 1,2-二溴化物
23.4.2 1,2-二醇
§23.5 热消除反应
23.5.1 热消除反应在合成中的用途
23.5.2 反应机理
23.5.3 区域选择性
§23.6 α-消除反应
§23.7 阅读材料
23.7.1 烯烃的置换反应
23.7.2 Schrock的工作
23.7.3 Grubbs的工作
23.7.4 烯烃的置换反应的应用范围
第二十四章 碳-碳重键的加成反应
§24.1 烯烃与卤素的加成及相关反应
24.1.1 烯烃与溴的反应
24.1.2 烯烃与氯的反应
24.1.3 烯烃与碘和氟的反应
24.1.4 卤代醇、卤代醇酯等的合成
§24.2 烯烃与卤化氢的加成及相关反应
24.2.1 烯烃与卤化氢的加成
24.2.2 烯烃的水合及相关反应
24.2.3 羟汞化反应
§24.3 烯烃的硼氢化反应
24.3.1 区域选择性和立体选择性
24.3.2 反应机理
24.3.3 三烃基硼的反应
24.3.4 在催化剂存在下的硼氢化反应
§24.4 烯烃与卡宾及卡宾体的加成
24.4.1 卡宾
24.4.2 Simmons-Smith反应
24.4.3 二卤卡宾与烯烃的反应
§24.5 炔烃的加成反应
24.5.1 炔烃与卤素的加成反应
24.5.2 炔烃与卤化氢的反应
24.5.3 炔烃的水合
24.5.4 其他加成反应
§24.6 烯键的亲核加成
第二十五章 芳环上的取代反应
§25.1 芳环上的亲电取代
25.1.1 σ配合物
25.1.2 本位进攻
25.1.3 π配合物
25.1.4 动力学同位素效应
25.1.5 定位规律
25.1.6 分速率系数
§25.2 亲电取代在有机合成中的应用
25.2.1 硝化反应
25.2.2 卤化
25.2.3 磺化
25.2.4 Friedel-Crafts烃化
25.2.5 Friedel-Crafts酰化
25.2.6 甲酰化反应
25.2.7 芳基重氮盐的偶联反应
25.2.8 邻位取代
§25.3 芳环上的亲核取代
25.3.1 加成-消除机理（SNAr）
25.3.2 与SNAr有关的反应
25.3.3 消除-加成机理
25.3.4 SN1机理
25.3.5 SRN1机理
25.3.6 SN（ANRORC）机理
§25.4 阅读材料
25.4.1 苯炔
25.4.2 烯二炔类抗生素
第二十六章 羰基的亲核加成
§26.1 醛和酮的亲核加成
26.1.1 醛和酮与金属氢化物配合物的反应
26.1.2 醛、酮与Grignard试剂或有机锂化合物的反应
26.1.3 醛基与磷叶立德的亲核加成
26.1.4 Horner-Emmons反应（又称为Wadsworth-Emmons反应或Wittig-Horner反应）
§26.2 羧酸衍生物与亲核试剂的反应
26.2.1 羧酸酯的水解
26.2.2 羧酸及其衍生物的活化
§26.3 烯醇盐的反应
26.3.1 烯醇盐
26.3.2 烯醇盐与羰基化合物的反应
§26.4 烯胺和亚胺负离子的反应
26.4.1 烯胺
26.4.2 亚胺
26.4.3 Mannich反应
26.4.4 Knoevenagel反应
第二十七章 自由基反应
§27.1 自由基
27.1.1 三苯甲基
27.1.2 自由基的检测
27.1.3 自由基的构型
27.1.4 自由基的稳定性
27.1.5 自由基的来源
27.1.6 自由基的反应
27.1.7 自由基离子（radical ions）
§27.2 自由基取代反应
27.2.1 烃的卤化
27.2.2 自动氧化
§27.3 自由基加成反应
27.3.1 加溴化氢
27.3.2 多卤甲烷与烯烃的加成
27.3.3 成环反应
§27.4 阅读材料
27.4.1 过氧化物效应（peroxide effect）
27.4.2 醛甾酮和Barton反应
27.4.3 远程官能化（remote functionalization）
27.4.4 酚类的氧化偶联和吗啡的生物合成
第二十八章 重排反应
§28.1 烃基由碳原子迁移到碳原子上
28.1.1 频哪醇重排
28.1.2 半频哪醇重排
28.1.3 Wolff重排
28.1.4 二苯乙醇酸重排
28.1.5 Wagner-Meerwein重排
§28.2 烃基由碳原子迁移到杂原子上
28.2.1 Hofmann重排、Lossen重排、Curtius重排和Schmidt重排
28.2.2 Beckmann重排
28.2.3 Baeyer-Villiger重排
§28.3 烃基由杂原子迁移到碳原子上
28.3.1 Stevens重排
28.3.2 Wittig重排
§28.4 阅读材料
28.4.1 SN1机理
28.4.2 Wagner-Meerwein重排
第二十九章 周环反应
§29.1 电环化反应
29.1.1 含4个π电子的体系
29.1.2 含6个π电子的体系
29.1.3 电环化反应的选择规律
29.1.4 带电荷的共轭体系
§29.2 σ迁移反应
29.2.1 氢原子参加的［1，j］迁移
29.2.2 碳原子的［1，j］迁移
29.2.3 ［1，2］迁移
29.2.4 ［3，3］迁移
29.2.5 ［3，3］迁移在合成中的应用
§29.3 环加成
29.3.1 ［2+4］环加成
29.3.2 ［2+2］环加成
§29.4 阅读材料
29.4.1 轨道对称性守恒
29.4.2 价互变异构
第三十章 氧化和还原
§30.1 被活化的C—H键的氧化
30.1.1 醇的氧化
30.1.2 醚和胺的氧化
30.1.3 卤代烃的氧化
30.1.4 烯丙位上甲叉基的氧化
30.1.5 芳烃侧链的氧化
§30.2 碳-碳双键的氧化
30.2.1 氧化成环氧化物
30.2.2 Sharpless环氧化
30.2.3 氧化成1,2-二醇（二羟基加成，dihydroxy addition）
30.2.4 Wacker氧化
§30.3 氧化裂解
30.3.1 用臭氧裂解
30.3.2 用Mn（Ⅶ）裂解
30.3.3 用Os（Ⅷ）裂解
§30.4 催化氢化
30.4.1 多相催化氢化（heterogeneous catalytic hydrogenation）
30.4.2 均相催化氢化
§30.5 用金属氢化物及其配合物还原
30.5.1 金属氢化物及其配合物
30.5.2 羰基化合物的还原
30.5.3 其他化合物的还原
§30.6 用金属在酸性或碱性溶液中还原
30.6.1 羰基化合物的还原
30.6.2 羰基化合物的双分子还原
30.6.3 Clemmensen还原
30.6.4 Birch还原
§30.7 其他还原方法
30.7.1 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法
30.7.2 Shapiro反应
30.7.3 Cannizzaro反应
30.7.4 Meerwein-Ponndorf-Verley还原
30.7.5 Tishchenko反应
第三十一章 芳香性
§31.1 Hückel规律
§31.2 判断芳香性的标准
31.2.1 能量标准
31.2.2 几何标准——键长的平均化
31.2.3 1H NMR化学位移
31.2.4 化学反应性
§31.3 含4n+2个π电子的轮烯
31.3.1 ［10］轮烯
31.3.2 ［14］轮烯
31.3.3 ［18］轮烯
§31.4 含4n个π电子的轮烯
31.4.1 环丁二烯
31.4.2 ［8］轮烯
31.4.3 ［12］轮烯
31.4.4 ［16］轮烯
§31.5 带电荷的环烯烃
31.5.1 环丙烯正离子
31.5.2 环戊二烯基负离子
31.5.3 䓬鎓离子
§31.6 其他有芳香性的化合物
§31.7 阅读材料
31.7.1 Hückel分子轨道(Hückel molecular orbital, HMO)
31.7.2 变分法(variation method)
31.7.3 丁二烯的HMO
索引
