本书为首批国家级一流本科课程(线下课程)的配套教材,课程已于2020年在中国大学MOOC平台上线。全书分为上、下两册。上册共八章:绪论,烷烃和环烷烃,对映异构,烯、炔,芳香烃,卤代烃,醇、酚、醚,有机波谱。
本书可作为综合性高校和师范类高校化学专业的有机化学教材,亦可作为相关行业的参考书。
前辅文 第1章 绪论 1.1 有机化合物和有机化学 1.1.1 有机化合物 1.1.2 有机化学 1.2 有机化合物的结构 1.2.1 共价键的形成 1.2.2 共价键的基本属性 1.2.3 共振论 1.2.4 有机化合物的分类与结构表示法 1.3 有机反应类型和试剂的分类 1.3.1 有机反应中共价键的断裂方式与反应类型 1.3.2 有机反应中间体 1.3.3 有机试剂的分类 1.4 有机化合物酸碱的概念 1.4.1 质子酸碱理论 1.4.2 电子酸碱理论 1.5 溶剂的分类及溶剂化作用 1.5.1 溶剂的分类 1.5.2 溶剂化作用 1.6 有机化学中的电子效应 1.6.1 诱导效应 1.6.2 共轭效应 1.6.3 超共轭效应 1.6.4 场效应 综合解题练习 知识介绍 习题 第2章 烷烃和环烷烃 2.1 烷烃的同系列和同分异构现象 2.2 烷烃和环烷烃的普通命名法和系统命名法 2.2.1 烷烃的普通命名法 2.2.2 烷烃的系统命名法 2.2.3 环烷烃的命名 2.3 烷烃的结构 2.3.1 甲烷的结构 2.3.2 乙烷的结构 2.4 烷烃的构象 2.4.1 乙烷的构象 2.4.2 丁烷的构象 2.5 烷烃的物理性质 2.6 烷烃的化学性质 2.6.1 卤代反应 2.6.2 氧化反应 2.6.3 热裂解反应 2.7 烷烃的来源、制备与用途 2.7.1 Wurtz 反应 2.7.2 Corey-House 反应 2.7.3 烯烃的氢化 2.7.4 卤代烃的还原反应 2.8 环烷烃 2.8.1 物理性质 2.8.2 化学性质 2.8.3 环烷烃的顺反异构现象 2.8.4 环烷烃的稳定性 2.8.5 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 2.8.6 环己烷的构象 2.8.7 取代的环己烷与多环烷烃构象 2.8.8 环烷烃的来源、制备与用途 综合解题练习 知识介绍:立方烷 习题 第3章 对映异构 3.1 旋光性 3.1.1 平面偏振光 3.1.2 旋光性、旋光仪和旋光度 3.2 手性 3.2.1 同分异构现象 3.2.2 手性 3.2.3 手性分子的判别 3.3 具有单个手性中心的手性分子 3.3.1 手性中心和表示方法 3.3.2 外消旋体 3.3.3 基团优先次序规则 3.3.4 构型及R/S 标记法 3.4 具有多个手性中心的化合物 3.4.1 Fischer 投影式 3.4.2 内消旋化合物 3.4.3 含多个手性碳原子化合物的构型标记 3.4.4 相对构型和绝对构型 3.4.5 光学异构体的数目 3.5 无手性碳原子的手性分子 3.5.1 含手性轴的化合物 3.5.2 含手性面的化合物 3.6 非对映异构体、外消旋体的化学拆分 综合解题练习 知识介绍:手性化合物 习题 第4章 烯、炔 4.1 烯烃 4.1.1 烯烃的结构和同分异构现象 4.1.2 烯烃的命名 4.1.3 烯烃的制备 4.1.4 烯烃的物理性质 4.1.5 烯烃的化学反应 4.2 二烯烃 4.2.1 二烯烃的结构、分类与命名 4.2.2 共轭二烯烃的稳定性 4.2.3 共轭二烯烃的结构与共轭效应 4.2.4 共轭二烯烃的性质 4.3 炔烃 4.3.1 炔烃的结构与命名 4.3.2 炔烃的制备 4.3.3 炔烃的物理性质 4.3.4 炔烃的化学性质 4.4 不饱和烯烃的来源及橡胶产业 综合解题练习 知识介绍 习题 第5章 芳香烃 5.1 苯的结构 5.1.1 苯的Kekulé结构式 5.1.2 苯的共振结构 5.1.3 价键理论对苯的分子结构的解释 5.1.4 分子轨道理论对苯的分子结构的解释 5.2 芳香烃的分类和命名 5.2.1 芳香烃的分类 5.2.2 芳香烃的命名 5.3 单环芳香烃的物理性质 5.4 单环芳香烃的化学性 5.4.1 亲电取代反应 5.4.2 加成反应 5.4.3 氧化反应 5.5 取代基定位规律 5.5.1 邻对位定位基对苯环电子云密度的影响及其定位效应 5.5.2 间位定位基对苯环电子云密度的影响及其定位效应 5.5.3 苯环上有两个取代基时的定位效应 5.5.4 取代基定位规律在合成中的应用 5.6 芳香亲核取代反应 5.7 偶联反应 5.7.1 有机铜锂试剂 5.7.2 Heck 反应 5.7.3 Suzuki 偶联反应 5.7.4 Sonogashira 反应 5.8 多环芳烃 5.8.1 联苯 5.8.2 萘 5.8.3 蒽和菲 5.8.4 其他稠环芳烃 5.8.5 富勒烯 5.9 芳香性、Hückel 规则与轮烯 5.9.1 芳香性 5.9.2 H ckel 规则与轮烯 5.9.3 芳香性离子 5.9.4 芳香杂环化合物 综合解题练习 知识介绍 习题 第6章 卤代烃 6.1 卤代烃的分类、命名和结构 6.1.1 卤代烃的分类 6.1.2 卤代烃的命名 6.1.3 卤代烃的结构 6.2 卤代烃的物理性质 6.3 卤代烃的化学性质 6.3.1 亲核取代反应 6.3.2 消除反应 6.3.3 与金属反应 6.3.4 还原反应 6.4 亲核取代反应的机理 6.4.1 SN2 机理 6.4.2 SN1 机理 6.4.3 SN2 机理和SN1 机理的立体化学 6.4.4 影响亲核取代反应速率的因素 6.5 消除反应的机理 6.5.1 E1 机理 6.5.2 E2 机理 6.5.3 E1Cb 机理 6.5.4 影响消除反应速率的因素 6.5.5 取代反应与消除反应的竞争与共存 6.6 卤代烃的制法 6.6.1 由烃制备 6.6.2 由醇制备 6.6.3 卤化物的互换 6.7 卤代烯烃和卤代芳烃 6.7.1 分类 6.7.2 物理性质 6.7.3 化学性质 6.8 氟代烃与多卤代烃 综合解题练习 知识介绍:重要的卤代烃 习题 第7章 醇、酚、醚 7.1 醇 7.1.1 醇的结构、分类和命名 7.1.2 醇的物理性质 7.1.3 醇的化学性质 7.1.4 一元醇的制法 7.1.5 重要的醇 7.2 酚 7.2.1 酚的结构、分类和命名 7.2.2 酚的物理性质 7.2.3 酚的化学性质 7.2.4 酚的制备 7.2.5 重要的酚 7.3 醚 7.3.1 醚的结构、分类和命名 7.3.2 醚的物理性质 7.3.3 醚的化学性质 7.3.4 醚的制备 7.3.5 重要的醚 7.4 硫醇、硫酚和硫醚 7.4.1 硫醇 7.4.2 硫酚 7.4.3 硫醚 综合解题练习 知识介绍:薄荷醇 习题 第8章 有机波谱 8.1 电磁波谱原理 8.2 紫外光谱 8.2.1 紫外光谱基本原理 8.2.2 各类化合物的紫外光谱 8.2.3 紫外光谱解析 8.3 红外光谱 8.3.1 红外光谱简介 8.3.2 分子的振动形式 8.3.3 有机化合物基团的特征吸收 8.3.4 红外光谱谱图解析 8.3.5 红外光谱的特点 8.4 1H 核磁共振波谱 8.4.1 核磁共振波谱简介 8.4.2 屏蔽效应与化学位移 8.4.3 核磁共振氢谱 8.4.4 特征质子的化学位移 8.4.5 核磁共振氢谱测试与解析 8.5 13C 核磁共振波谱 8.5.1 13C 核磁共振波谱简介 8.5.2 13C 核磁共振测定方法 8.5.3 13C 核磁共振谱图化学位移和耦合裂分 8.5.4 核磁共振碳谱谱图解析 8.5.5 二维核磁波谱技术简介 8.6 质谱 8.6.1 质谱简介 8.6.2 质谱分析原理 8.6.3 同位素离子和同位素峰 8.6.4 有机化合物的质谱裂解规律 8.6.5 质谱分析步骤 8.7 单晶X 射线衍射 8.7.1 单晶X 射线衍射简介 8.7.2 单晶X 射线衍射原理 8.7.3 单晶X 射线衍射实验步骤 综合解题练习:以吗啡分子结构解析为例 习题