本书根据教育部高等学校医药公共基础课程教学指导委员会下设自然科学课程教学指导分委会关于《临床五年制有机化学教学基本要求》编写而成，入选河南省“十四五”普通高等教育规划教材。本书在保持第一版的特色，注重体现鲜明的医学专业针对性特点外，还根据中国化学会发布的《有机化合物命名原则（2017)》，对有机化合物命名规则进行了调整；在教材内容上增补了包括生命科学和药学专业方面的新的知识，并增加了大量数字化教学资源，以二维码交互模式方便学生学习。全书共16章，主要包括烃类、烃的衍生物和天然有机化合物等内容。

本书可供五年制医学类专业教学使用，也可供生物科学类相关专业用作教材或教学参考书。

前辅文
第1章 绪论
  1.1 有机化合物和有机化学
  1.2 有机化合物结构式的表示方法
   1.2.1 路易斯结构式
   1.2.2 凯库勒结构式
  1.3 有机化合物中的化学键
   1.3.1 经典共价键理论
   1.3.2 现代共价键理论
   1.3.3 杂化轨道理论
   1.3.4 分子轨道理论与共振理论
   1.3.5 共价键的性质
  1.4 有机化合物的分类
   1.4.1 按骨架分类
   1.4.2 按官能团分类
  1.5 有机化学反应类型
  1.6 有机化合物的非键作用力
   1.6.1 范德华力
   1.6.2 氢键
  1.7 有机酸碱的概念
   1.7.1 布朗斯特-劳里酸碱理论（质子理论）
   1.7.2 路易斯酸碱理论（电子对理论）
  1.8 有机化学的重要性
  小结
  习题
第2章 烷烃和环烷烃
  Ⅰ. 烷烃
   2.1 烷烃的结构
   2.2 烷烃的命名
   2.3 烷烃分子中的同分异构现象
   2.4 烷烃的物理性质
   2.5 烷烃的卤化反应及机理
  Ⅱ. 环烷烃
   2.6 环烷烃的结构
   2.7 环烷烃的命名
   2.8 单环烷烃的同分异构
   2.9 环烷烃的构象
   2.10 环烷烃的物理性质
   2.11 环烷烃的化学性质
   小结
   习题
第3章 对映异构
  3.1 旋光性
   3.1.1 偏振光
   3.1.2 比旋光度
  3.2 手性和对称因素
   3.2.1 手性
   3.2.2 对称因素
  3.3 对映异构体的构型
   3.3.1 对映异构体的表示方法
   3.3.2 对映异构体的标记方法
  3.4 含一个手性碳原子化合物的对映异构
  3.5 含两个手性碳原子化合物的对映异构
   3.5.1 含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构
   3.5.2 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构
   3.5.3 脂环化合物的对映异构
  3.6 无手性碳原子化合物的对映异构
   3.6.1 丙二烯型化合物
   3.6.2 联苯型化合物
  3.7 外消旋体的拆分
   3.7.1 化学拆分法
   3.7.2 诱导结晶法
   3.7.3 生物拆分法
  小结
  习题
第4章 不饱和烃
  Ⅰ. 烯烃
   4.1 烯烃的结构
   4.2 烯烃的同分异构和命名
   4.3 烯烃的物理性质
   4.4 烯烃的化学性质
  Ⅱ. 炔烃
   4.5 炔烃的结构
   4.6 炔烃的同分异构和命名
   4.7 炔烃的物理性质
   4.8 炔烃的化学性质
  Ⅲ. 二烯烃
   4.9 二烯烃的分类和命名
   4.10 共轭二烯烃
   小结
   习题
第5章 芳香化合物
  5.1 苯的结构
  5.2 苯型芳香烃的分类和命名
   5.2.1 单环苯型芳香烃
   5.2.2 多环苯型芳香烃
  5.3 单环苯型芳烃的物理性质
  5.4 苯及其同系物的化学性质
   5.4.1 亲电取代反应
   5.4.2 亲电取代反应机理
   5.4.3 苯及其同系物的氧化反应
  5.5 苯环上的亲电取代反应定位规律
   5.5.1 定位规律
   5.5.2 定位效应的理论解释
   5.5.3 定位规律的应用
  5.6 卤代芳烃及其亲核取代反应
   5.6.1 加成-消除机理
   5.6.2 消除-加成机理：苯炔机理
  5.7 稠环芳香烃
   5.7.1 稠环芳香烃的结构和命名法
   5.7.2 致癌稠环芳香烃
  5.8 非苯型芳香烃和Hückel规则
  小结
  习题
第6章 卤代烃
  6.1 卤代烃的分类和命名
  6.2 卤代烃的物理性质
  6.3 卤代烃的化学性质
   6.3.1 亲核取代反应
   6.3.2 亲核取代反应机理及其立体化学
   6.3.3 影响亲核取代反应的因素
   6.3.4 消除反应
   6.3.5 卤代烃与金属反应
  小结
  习题
第7章 醇 酚 醚
  Ⅰ. 醇
   7.1 醇的结构、分类和命名
   7.2 醇的物理性质
   7.3 醇的化学性质
  Ⅱ. 酚
   7.4 酚的结构、分类和命名
   7.5 酚的物理性质
   7.6 酚的化学性质
  Ⅲ. 醚和环氧化合物
   7.7 醚的结构、分类和命名
   7.8 醚的物理性质
   7.9 醚的化学性质
   7.10 环氧化合物
  Ⅳ. 硫醇和硫醚
   7.11 硫醇和硫醚的命名
   7.12 硫醇的物理性质
   7.13 硫醇和硫醚的化学性质
   小结
   习题
第8章 醛 酮 醌
  8.1 醛、酮的结构、分类及命名
   8.1.1 醛、酮的结构
   8.1.2 醛、酮的分类
   8.1.3 醛、酮的命名
  8.2 醛、酮的物理性质
  8.3 醛、酮的化学性质
   8.3.1 亲核加成反应
   8.3.2 α-H的反应
   8.3.3 氧化还原反应
  8.4 醌
   8.4.1 醌的结构
   8.4.2 醌的性质
   8.4.3 辅酶Q和维生素K
  小结
  习题
第9章 羧酸和取代羧酸
  Ⅰ. 羧酸
   9.1 羧酸的结构
   9.2 羧酸的分类和命名
   9.3 羧酸的物理性质
   9.4 羧酸的化学性质
  Ⅱ. 羟基酸
   9.5 羟基酸的分类和命名
   9.6 羟基酸的物理性质
   9.7 羟基酸的化学性质
   9.8 重要的羟基酸及其在体内的化学变化
  Ⅲ. 羰基酸
   9.9 酮酸的分类和命名
   9.10 酮酸的化学性质
   9.11 重要的羰基酸及其在体内的化学变化
   小结
   习题
第10章 羧酸衍生物
  10.1 羧酸衍生物的结构和命名
   10.1.1 羧酸衍生物的结构
   10.1.2 羧酸衍生物的命名
  10.2 羧酸衍生物的物理性质
  10.3 羧酸衍生物的亲核取代反应
   10.3.1 水解
   10.3.2 醇解
   10.3.3 氨（胺）解
   10.3.4 羧酸衍生物亲核取代反应机理
   10.3.5 酰化反应
  10.4 克莱森酯缩合反应
  10.5 酰胺的特性
   10.5.1 酸碱性
   10.5.2 霍夫曼降解反应
   10.5.3 与亚硝酸反应
  10.6 碳酸衍生物
   10.6.1 尿素
   10.6.2 丙二酰脲
   10.6.3 胍
   10.6.4 光气
  10.7 脂类
   10.7.1 油脂
   10.7.2 磷脂
  10.8 有机磷杀虫剂及其毒性
   10.8.1 有机磷杀虫剂的结构与分类
   10.8.2 有机磷杀虫剂的性质
   10.8.3 有机磷杀虫剂的作用及中毒防治
  小结
  习题
第11章 含氮有机化合物
  Ⅰ. 胺
   11.1 胺的结构、分类和命名
   11.2 胺的物理性质
   11.3 胺的化学性质
  Ⅱ. 重氮化合物和偶氮化合物
   11.4 重氮化反应
   11.5 偶氮化合物
   小结
   习题
第12章 杂环化合物
  12.1 杂环化合物的分类和命名
   12.1.1 杂环化合物的分类
   12.1.2 杂环化合物的命名
  12.2 六元杂环化合物
   12.2.1 吡啶的结构
   12.2.2 吡啶的性质
   12.2.3 吡啶的重要衍生物
   12.2.4 嘧啶及其衍生物
  12.3 五元杂环化合物
   12.3.1 呋喃、吡咯和噻吩的结构
   12.3.2 呋喃、吡咯和噻吩的性质
   12.3.3 吡咯的重要衍生物
   12.3.4 咪唑
  12.4 稠杂环
   12.4.1 吲哚及其衍生物
   12.4.2 喹啉
   12.4.3 嘌呤及其衍生物
  12.5 杂环药物
   12.5.1 天然杂环药物
   12.5.2 合成杂环药物
  12.6 生物碱简介
   12.6.1 生物碱的来源与命名
   12.6.2 生物碱的理化性质
   12.6.3 生物碱的分类
  小结
  习题
第13章 糖类
  13.1 单糖
   13.1.1 单糖的分类
   13.1.2 单糖的结构、构型和构象
   13.1.3 单糖的物理性质
   13.1.4 单糖的化学性质
  13.2 双糖和多糖
   13.2.1 双糖
   13.2.2 多糖
  小结
  习题
第14章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
  Ⅰ. 氨基酸
   14.1 氨基酸的结构、分类和命名
   14.2 非编码氨基酸（非蛋白氨基酸）
   14.3 氨基酸的性质
  Ⅱ. 肽
   14.4 肽的结构和命名
   14.5 生物活性肽
  Ⅲ. 蛋白质
   14.6 蛋白质的元素组成蛋白质的元素组成及特点
   14.7 蛋白质的分类蛋白质的分类
   14.8 蛋白质的结构蛋白质的结构
   14.9 蛋白质的理化性质
  Ⅳ. 核酸
   14.10 核酸的分类和化学组成
   小结
   习题
第15章 甾族和萜类化合物
  15.1 甾族化合物
   15.1.1 甾族化合物的结构
   15.1.2 甾族化合物的命名
   15.1.3 典型的甾族化合物
  15.2 萜类化合物
   15.2.1 萜类化合物的结构、分类和命名
   15.2.2 萜类化合物的结构类型及典型代表物
  小结
  习题
第16章 有机波谱学
  16.1 概论
   16.1.1 波谱测定法
   16.1.2 波长区域的划分
  16.2 紫外光谱
   16.2.1 基本原理
   16.2.2 紫外光谱的表示方法
   16.2.3 紫外光谱的应用
  16.3 红外光谱
   16.3.1 基本原理
   16.3.2 红外光谱的表示方法
   16.3.3 红外光谱的解析
  16.4 核磁共振谱
   16.4.1 基本原理
   16.4.2 化学位移
   16.4.3 核磁共振谱
   16.4.4 自旋耦合和自旋裂分
   16.4.5 1H NMR谱的解析
  16.5 质谱
   16.5.1 质谱法原理
   16.5.2 质谱图
   16.5.3 质谱解析
   16.5.4 质谱技术进展
  小结
  习题
参考书目
索引