前辅文
第1章 绪论
1.1 有机化合物
1.1.1 有机化合物的特点
1.1.2 有机化合物的分类和官能团
1.2 有机化合物的结构理论
1.2.1 原子轨道和八隅体
1.2.2 共价键理论和杂化轨道
1.2.3 分子轨道理论
1.2.4 键长、键角和键能
1.2.5 键的极性
1.2.6 孤对电子和形式电荷
1.3 有机化合物构造式的表示方式
1.4 共振论简介
1.5 有机化合物中比共价键弱的作用力
1.5.1 范德华力
1.5.2 氢键
1.6 有机分子内的张力
1.7 有机化学中的酸和碱
1.7.1 质子理论
1.7.2 电子理论
1.8 电子效应、立体效应和主客效应
1.8.1 诱导效应
1.8.2 共轭效应
1.8.3 超共轭效应
1.8.4 立体效应
1.8.5 溶剂和溶剂效应
1.9 有机化合物的反应
1.10 有机反应的表示方式和符号应用
1.11 有机化学的重要性及发展趋势
1.12 怎样学习有机化学
习题
第2章 烷烃和环烷烃
2.1 烷烃的结构和同分异构
2.1.1 甲烷的结构和碳原子轨道的sp3 杂化
2.1.2 其他烷烃的结构
2.1.3 同分异构
2.2 烷烃的命名
2.2.1 烷基的概念
2.2.2 烷烃的命名
2.3 烷烃的构象
2.3.1 乙烷的构象
2.3.2 正丁烷的构象
2.4 烷烃的物理性质
2.5 烷烃的化学性质
2.5.1 氧化反应
2.5.2 异构化反应
2.5.3 裂化反应
2.5.4 取代反应
2.5.5 甲烷卤化反应机理——— 自由基链式取代反应
2.5.6 甲烷氯化反应过程中的能量变化——— 反应热、活化能和过渡态
2.5.7 烷烃的卤化反应——— 卤化反应的取向、自由基的稳定性、活性与选择性
2.6 烷烃的主要来源和制备
2.6.1 烷烃的主要来源——— 石油和天然气
2.6.2 烷烃的制备
2.7 环烷烃
2.7.1 环烷烃的分类、构造异构和顺反异构
2.7.2 环烷烃的命名
2.7.3 小环环烷烃的张力
2.7.4 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象
2.7.5 环己烷的构象
2.7.6 取代环己烷的构象
2.7.7 环烷烃的物理性质和化学性质
2.7.8 环烷烃的来源与制备
习题
第3章 立体化学
3.1 对映异构和四面体碳
3.2 偏振光和分子的旋光性
3.3 对称元素和手性
3.4 手性原子和手性分子
3.5 比旋光度
3.6 含一个手性碳原子的化合物
3.6.1 手性分子的表示方法
3.6.2 Fischer投影式
3.6.3 Cahn Ingold Prelog次序规则和R/S命名
3.6.4 外消旋体和外消旋化
3.7 相对构型和绝对构型
3.8 含多个手性碳原子的化合物
3.8.1 非对映异构体
3.8.2 内消旋体
3.9 对映异构体的手性性质
3.10 外消旋体的拆分
习题
第4章 烯烃
4.1 烯烃的命名和结构
4.1.1 烯烃的命名
4.1.2 乙烯的结构
4.1.3 烯烃的异构和Z/E标记法
4.2 烯烃的物理性质
4.3 烯烃的化学性质
4.3.1 亲电加成反应
4.3.2 自由基加成反应
4.3.3 硼氢化反应
4.3.4 与卡宾的反应
4.3.5 α-H的反应
4.3.6 氧化反应
4.3.7 还原反应（催化加氢）
4.3.8 复分解反应
4.3.9 聚合反应
4.4 烯烃的制备
4.4.1 烯烃的工业制备
4.4.2 烯烃的实验室制备
习题
第5章 炔烃 二烯烃
5.1 炔烃的异构和命名
5.2 炔烃的结构
5.3 炔烃的物理性质
5.4 炔烃的化学性质
5.4.1 三键碳上氢原子的弱酸性
5.4.2 加成反应
5.4.3 氧化反应
5.4.4 聚合反应
5.5 炔烃的制备
5.5.1 乙炔的生产
5.5.2 由二元卤代烷制备炔烃
5.5.3 由金属炔化物制备炔烃
5.6 二烯烃的分类和命名
5.7 共轭二烯烃的结构及特性
5.8 共轭二烯烃的性质
5.8.1 1,2-加成和1,4-加成
5.8.2 双烯合成（狄尔斯阿尔德反应）与电环化反应
5.8.3 二烯烃的聚合——— 合成橡胶
5.9 周环反应
5.9.1 分子轨道对称守恒原理
5.9.2 电环化反应
5.9.3 环加成反应
习题
第6章 有机化合物的结构解析
6.1 质谱
6.1.1 基本原理
6.1.2 分子离子峰
6.1.3 分子离子的碎裂
6.1.4 质谱在结构测定中的应用
6.2 紫外光谱
6.2.1 基本原理
6.2.2 紫外光谱与分子结构的关系
6.3 红外光谱
6.3.1 基本原理
6.3.2 红外光谱与分子结构的关系
6.3.3 影响官能团红外吸收特征频率的因素
6.4 核磁共振谱
6.4.1 1 H NM R基本原理
6.4.2 化学位移
6.4.3 1 H NM R积分曲线
6.4.4 1 H NM R自旋耦合和自旋裂分
6.4.5 1 H NM R谱图的解析
6.4.6 13 C NMR
习题
第7章 芳烃及非苯芳烃
7.1 苯的结构和芳香性
7.1.1 凯库勒结构式
7.1.2 苯分子结构的近代概念
7.1.3 休克尔规则
7.1.4 芳香性的判断
7.2 单环芳烃的构造异构和命名
7.3 单环芳烃的来源和制备
7.3.1 煤的干馏
7.3.2 石油的芳构化
7.4 单环芳烃的物理性质
7.5 苯的化学性质
7.5.1 亲电取代反应
7.5.2 加成反应
7.5.3 芳烃侧链反应
7.6 苯环上亲电取代反应的定位规则
7.6.1 定位规则
7.6.2 二取代苯的定位规则
7.6.3 定位规则的应用
7.7 联苯及其衍生物
7.8 稠环芳烃
7.8.1 萘的结构和性质
7.8.2 其他稠环芳烃
7.9 非苯芳烃
7.9.1 薁
7.9.2 轮烯
7.10 杂环化合物
7.10.1 杂环化合物的分类和命名
7.10.2 杂环化合物的结构与芳香性
7.10.3 杂环化合物的化学性质
7.10.4 五元杂环化合物
7.10.5 六元杂环化合物
习题
第8章 卤代烃
8.1 卤代烃的分类和命名
8.2 卤代烃的物理性质
8.3 卤代烃的化学性质
8.3.1 亲核取代反应
8.3.2 消除反应
8.3.3 与金属反应
8.4 亲核取代反应机理
8.4.1 单分子亲核取代反应
8.4.2 双分子亲核取代反应
8.4.3 影响亲核取代反应历程的因素
8.5 消除反应机理
8.5.1 单分子消除反应（E1）
8.5.2 双分子消除反应（E2）
8.5.3 影响消除反应历程的因素
8.5.4 消除反应的取向
8.5.5 消除反应与取代反应的竞争
8.6 卤代烃的制备
8.6.1 烃类的卤化反应
8.6.2 由醇制备
8.6.3 不饱和烃与卤化氢或卤素的加成
8.6.4 卤素的置换
8.7 重要的卤代烃
8.7.1 三氯甲烷
8.7.2 四氯化碳
8.7.3 氯乙烯
8.7.4 氯苯
8.7.5 氯化苄
8.8 有机氟化物
8.9 金属有机化合物
8.9.1 有机锂化合物
8.9.2 二茂铁
8.9.3 有机铝化合物
8.10 有机磷化合物
8.11 有机硅化合物
习题
第9章 醇、酚和醚
9.1 醇的结构、分类和命名
9.1.1 醇的结构
9.1.2 醇的分类
9.1.3 醇的命名
9.2 醇的物理性质
9.3 醇的化学性质
9.3.1 醇的酸性
9.3.2 生成卤代烃
9.3.3 生成酯
9.3.4 脱水反应
9.3.5 氧化和脱氢
9.4 多元醇的反应
9.4.1 螯合物的生成
9.4.2 氧化反应
9.4.3 频哪醇重排
9.5 醇的制备
9.5.1 由烯烃制备
9.5.2 由格氏试剂制备
9.5.3 由卤代烃制备
9.5.4 由羰基化合物还原制备
9.6 重要的醇
9.6.1 甲醇
9.6.2 乙醇
9.6.3 丙醇
9.6.4 乙二醇
9.6.5 丙三醇
9.6.6 苯甲醇
9.7 硫醇
9.7.1 硫醇的性质
9.7.2 硫醇的制备
9.8 酚的结构、分类和命名
9.9 酚的物理性质
9.10 酚的化学性质
9.10.1 酸性
9.10.2 酯化反应和弗里斯重排
9.10.3 亲电取代反应
9.10.4 显色反应
9.11 酚的制备
9.12 重要的酚
9.12.1 苯酚
9.12.2 甲（苯）酚
9.12.3 对苯二酚
9.12.4 萘酚
9.12.5 环氧树脂
9.12.6 离子交换树脂
9.13 醚的结构、分类和命名
9.14 醚的物理性质
9.15 醚的化学性质
9.15.1 醚的自动氧化
9.15.2 冞盐的形成
9.15.3 醚键的断裂
9.15.4 1,2-环氧化合物的开环反应
9.16 醚的制备
9.16.1 威廉姆森醚合成
9.16.2 醇分子间失水
9.16.3 酚醚的生成和克莱森重排
9.17 环醚
9.17.1 环氧乙烷
9.17.2 环氧丙烷
9.17.3 3-氯-1,2-环氧丙烷
9.17.4 1,4-二氧六环
9.17.5 冠醚
9.18 硫醚
9.18.1 硫醚的性质
9.18.2 硫醚的制备
习题
第10章 醛和酮
10.1 羰基的特征
10.2 醛和酮的命名
10.3 醛和酮的物理性质和谱学解析
10.4 醛和酮的化学性质
10.4.1 羰基的亲核加成反应
10.4.2 羰基加成反应的立体化学
10.4.3 α-氢原子的活泼性
10.4.4 氧化和还原
10.5 醛基和酮基的保护和去保护
10.6 不饱和醛酮
10.6.1 乙烯酮
10.6.2 α,β 不饱和醛酮
10.6.3 Michael加成反应和Robinson增环反应
10.7 醛和酮的制备
10.7.1 炔烃的水合
10.7.2 羰基合成
10.7.3 傅瑞德尔克拉夫茨酰基化反应
10.7.4 盖特曼科赫反应
10.7.5 芳烃的侧链氧化
10.7.6 同碳二卤代物的水解
10.7.7 醇的氧化与脱氢
10.7.8 羧酸衍生物的还原
10.8 重要的醛和酮
10.8.1 甲醛
10.8.2 乙醛
10.8.3 丙酮
10.9 醌
10.9.1 醌的命名
10.9.2 醌的反应
10.9.3 醌的制备
习题
第11章 羧酸及其衍生物
11.1 羧酸的命名及结构
11.2 羧酸的物理性质
11.3 羧酸的化学性质
11.3.1 羧酸的酸性
11.3.2 α-H卤代
11.3.3 脱羧反应
11.3.4 羧基的还原
11.3.5 羧酸衍生物的生成
11.4 羧酸的制备方法
11.4.1 氧化
11.4.2 腈水解
11.4.3 金属有机试剂与CO2作用
11.5 羟基酸
11.5.1 羟基酸的性质
11.5.2 羟基酸的制备
11.6 羧酸衍生物的命名与结构
11.7 羧酸衍生物的物理性质
11.8 羧酸衍生物的化学性质
11.8.1 羧酸衍生物的亲核加成-消除反应
11.8.2 水解、醇解、氨解反应
11.8.3 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应
11.8.4 酯缩合反应
11.8.5 还原反应
11.9 羧酸衍生物的制备
11.10 碳酸衍生物
11.10.1 碳酰氯
11.10.2 碳酰胺
11.10.3 氨基甲酸酯
11.10.4 原甲酸酯
11.11 油脂及蜡
11.12 β-二羰基化合物
11.12.1 β-二羰基化合物烯醇负离子的稳定性
11.12.2 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用
11.12.3 丙二酸二乙酯在合成中的应用
11.12.4 其他活性亚甲基化合物的反应
11.12.5 克恼文格尔反应
11.12.6 迈克尔加成反应
习题
第12章 含氮化合物
12.1 硝基化合物
12.1.1 硝基化合物的结构、分类和命名
12.1.2 脂肪族硝基化合物
12.1.3 芳香族硝基化合物
12.2 胺
12.2.1 胺的结构、分类和命名
12.2.2 胺的物理性质
12.2.3 胺的化学性质
12.2.4 胺的制备方法
12.3 重氮盐的性质及其在合成上的应用
12.3.1 取代反应
12.3.2 偶联反应
12.4 偶氮化合物和偶氮染料
12.5 重氮甲烷和卡宾
12.6 叠氮化合物和胍
12.6.1 叠氮化合物
12.6.2 胍
12.7 腈、异腈和它们的衍生物
12.7.1 腈
12.7.2 异腈
12.7.3 异氰酸酯
12.8 表面活性剂和离子交换树脂
习题
第13章 糖类
13.1 单糖
13.1.1 单糖的结构
13.1.2 单糖的构型
13.1.3 单糖的构象
13.1.4 单糖的物理性质
13.1.5 单糖的化学性质
13.1.6 几种重要的单糖
13.2 单糖衍生物
13.2.1 糖醇
13.2.2 糖酸
13.2.3 氨基糖
13.2.4 糖苷
13.3 寡糖
13.3.1 常见寡糖的结构
13.3.2 常见的寡糖
13.4 多糖
13.4.1 多糖的性质
13.4.2 常见的多糖
13.5 糖缀合物
13.5.1 糖蛋白和蛋白多糖
13.5.2 糖脂
习题
第14章 氨基酸、多肽与蛋白质
14.1 氨基酸
14.1.1 氨基酸的结构和命名
14.1.2 氨基酸的种类
14.2 氨基酸的化学性质
14.3 氨基酸的制备和应用
14.3.1 化学合成
14.3.2 氨基酸的生物合成
14.3.3 氨基酸的其他制备方法
14.4 多肽
14.4.1 肽的理化性质
14.4.2 多肽的合成
14.5 蛋白质
14.5.1 蛋白质的元素组成及分类
14.5.2 蛋白质的结构
14.5.3 蛋白质的理化性质
14.5.4 蛋白质的生理功能
习题
第15章 核酸
15.1 核酸的组成
15.1.1 戊糖
15.1.2 碱基
15.1.3 核苷及核苷酸
15.2 核酸的结构
15.2.1 核酸的一级结构
15.2.2 DNA的分子结构
15.2.3 RNA的种类和分子结构
15.3 核酸的理化性质
15.3.1 核酸的一般理化性质
15.3.2 核酸的水解
15.3.3 核酸的变性、复性和分子杂交
15.3.4 核酸的颜色反应以及在分析测定中的运用
15.4 核酸的生理功能
15.4.1 核酸是遗传的物质基础
15.4.2 蛋白质的合成离不开核酸
15.4.3 核酸是人体的重要组成成分
15.5 人类基因组计划
习题
第16章 有机合成
16.1 有机合成设计思路
16.1.1 目标分子的基本构建
16.1.2 反合成分析
16.1.3 目标分子的切断策略与技巧
16.1.4 反合成分析举例
16.2 有机合成方法选择与应用
16.2.1 有机反应选择性的应用
16.2.2 导向基、定位基的应用
16.2.3 重排反应的应用
16.2.4 合成路线考察与选择
16.2.5 不对称合成
16.2.6 计算机辅助有机合成设计
16.2.7 组合化学
16.2.8 绿色合成化学
16.3 新型有机合成技术介绍
16.3.1 有机光化学合成
16.3.2 有机电化学合成
16.3.3 有机辐射化学合成
16.3.4 有机固相合成
16.3.5 相转移催化合成
习题
主题词索引
有机化合物的氢、碳核磁共振波谱峰值检索
