本书作者从事多年本科生和研究生有机合成化学和不对称合成等课程的教学，在此基础上编写了本教材。本书既强调基础有机反应、合成原理和方法，又注重反映有机合成化学的新进展和新成就。全书共分14章，第1章以逆合成分析和“合成子”介绍合成设计方法，第2～12章阐述有机合成的基本原理和反应，第13章介绍合成策略并以实例展示前述各章内容在天然产物全合成中的应用，第14章概述有机合成化学近年来的新进展和发展趋势。全书内容丰富，并引用大量实例、数据和文献阐述各章内容。各章附有习题、参考答案或解题参考文献。 　　本书主要供高等院校本科生作为有机合成课程教材用，也可供有机化学、药物化学研究生和从事有机合成化学、药物化学等相关领域的研究人员作参考书使用。

绪论
  参考文献
第1章　逆合成分析法与有机反应概览
  1.1　切断与逆合成分析法
   1.1.1　逆合成分析法
   1.1.2　逆合成分析步骤及指南
  1.2　试剂的反应性与基础有机反应概览
   1.2.1　亲核反应通论
   1.2.2　亲核试剂
   1.2.3　亲电试剂
   1.2.4　双反应性试剂
  1.3　极性的颠倒
   1.3.1　键的极性及其传递
   1.3.2　极性颠倒
   1.3.3　极性颠倒的基本原理
  参考文献
  习题
第2章　基于非稳定碳负离子的碳-碳键形成方法
  2.1　原理
  2.2　有机镁和有机锂试剂的制备与反应性
   2.2.1　有机镁试剂（格氏试剂）的制备与反应性
   2.2.2　有机锂试剂的制备与反应性
  2.3　格氏试剂和有机锂试剂的反应与合成应用
   2.3.1　与烃基化试剂反应
   2.3.2　与醛、酮反应
   2.3.3　与羧酸衍生物反应
  2.4　Barbier反应及相关反应
  2.5　有机铈试剂
  2.6　有机锌试剂
   2.6.1　有机锌试剂的制备
   2.6.2　有机锌试剂的合成应用
  2.7　有机铜试剂的制备及合成应用
   2.7.1　二烷基铜锂
   2.7.2　高序铜
  参考文献
  习题
第3章　稳定化碳负离子的烃基化和酰基化
  3.1　原理
   3.1.1　稳定化的碳负离子及其反应性
   3.1.2　稳定碳负离子的因素
   3.1.3　碳氢化合物酸性的描述
  3.2　烯醇负离子的形成及其反应性
   3.2.1　羰基化合物的切断及其合成的选择性问题
   3.2.2　影响羰基烯醇负离子形成及反应性的因素
  3.3　醛和非对称酮的烯醇化及其烷基化的选择性控制
   3.3.1　醛的烯醇化及其烷基化
   3.3.2　通过动力学或热力学控制形成特定烯醇盐
   3.3.3　烯醇硅醚作为特定烯醇盐的前体
   3.3.4　通过α，β-不饱和酮的共轭加成形成特定烯醇盐
   3.3.5　烯醇和烯醇负离子的氮类似物——烯胺和亚胺负离子
   3.3.6　活化基和保护基的使用
  3.4　酯、酰胺、羧酸、砜与腈的α-烷基化
  3.5　通过共轭加成进行碳亲核试剂的烃基化
   3.5.1　羰基化合物的Michael加成反应
   3.5.2　烯醇硅醚和烯胺的Michael加成反应
  参考文献
  习题
第4章　稳定化碳负离子的缩合反应
  4.1　羟醛缩合反应
   4.1.1　羟醛加成反应的区域选择性与化学选择性
   4.1.2　羟醛加成的立体选择性
   4.1.3　烯醇负离子的其他缩合反应
  4.2　不同类型羰基化合物间的缩合反应
   4.2.1　醛、酮与酯及羧酸衍生物的缩合反应
   4.2.2　羧酸衍生物与醛、酮的缩合反应
   4.2.3　酯-酯缩合反应
  4.3　烯烃合成法：CC的形成
   4.3.1　Wittig反应及相关反应
   4.3.2　Julia烯烃合成法
   4.3.3　Peterson反应
   4.3.4　Tebbe试剂
   4.3.5　烯烃复分解反应
  参考文献
  习题
第5章　基于有机硼、硅、锡、钯试剂的碳-碳键形成方法
  5.1　有机硼试剂在碳-碳键形成中的应用
   5.1.1　有机硼试剂的制备
   5.1.2　基于有机硼试剂的碳-碳键形成方法
  5.2　有机硅化合物在碳-碳键形成中的应用
   5.2.1　硅元素及有机硅化合物的结构效应
   5.2.2　基于有机硅试剂的碳-碳键形成方法
  5.3　有机锡化合物在碳-碳键形成中的应用
   5.3.1　间接用于碳-碳键形成的有机锡化合物
   5.3.2　直接用于碳-碳键形成的有机锡化合物
  5.4　钯催化的碳-碳键形成反应
   5.4.1　过渡金属配合物
   5.4.2　有机钯化合物在碳-碳键形成中的应用
  参考文献
  习题
第6章　自由基反应
  6.1　自由基的产生
   6.1.1　通过σ-键均裂产生自由基
   6.1.2　通过光化学方法产生自由基
   6.1.3　通过氧化还原产生自由基
   6.1.4　双自由基的产生
  6.2　自由基的结构与反应性
   6.2.1　自由基的结构与特性
   6.2.2　自由基的反应类型
  6.3　自由基反应在有机合成中的应用
   6.3.1　偶联反应
   6.3.2　氧化脱羧
   6.3.3　自由基加成反应
   6.3.4　自由基取代反应
   6.3.5　自氧化反应
  参考文献
  习题
第7章　极性颠倒
  7.1　分子的极性与化学反应性
  7.2　羰基化合物的极性颠倒
   7.2.1　羰基的极性颠倒：酰基负离子（RCO-）反应性的实现
   7.2.2　羰基α-位的极性颠倒：RCOCH＋2反应性的实现
   7.2.3　羰基β-位的极性颠倒：高烯醇负离子（-C—C—COR）的实现
  7.3　胺和醇的极性颠倒
   7.3.1　氨基α-位的极性颠倒：胺α-碳负离子（-CR2NH2）
   7.3.2　羟基α-位的极性颠倒：醇的α-碳负离子合成子（-CR2OH）
   7.3.3　氨基氮原子及其他杂原子的极性颠倒
  7.4　芳烃和烯烃的极性颠倒
   7.4.1　芳烃的极性颠倒
   7.4.2　烯烃的极性颠倒
  7.5　广义的“极性”颠倒概念及其应用
   7.5.1　自由基加成反应的“极性”颠倒
   7.5.2　其他类型的“极性＂颠倒：反应选择性的颠倒
  参考文献
  习题
第8章　成环反应
  8.1　成环策略
  8.2　非环前体的环化反应（单边环化）
   8.2.1　原理
   8.2.2　阴离子环化与Baldwin环化规则
   8.2.3　阳离子环化
   8.2.4　自由基环化
   8.2.5　有机金属化合物催化的环化反应
  8.3　双边环化与环加成反应
   8.3.1　六元环的形成
   8.3.2　五元环的形成
   8.3.3　四元环的形成：［2＋2］环加成反应
   8.3.4　三元环的形成
  参考文献
  习题
第9章　氧化反应
  9.1　醇的氧化
   9.1.1　铬氧化剂
   9.1.2　二氧化锰
   9.1.3　二甲亚砜
   9.1.4　高碘酸酯
   9.1.5　Oppenauer氧化
   9.1.6　NMO氧化剂
   9.1.7　其他氧化剂
  9.2　碳-碳双键氧化反应
   9.2.1　碳-碳双键环氧化反应
   9.2.2　碳-碳双键的双羟基化反应
   9.2.3　碳-碳双键的臭氧化反应
   9.2.4　碳-碳双键的光敏氧化反应
  9.3　碳-碳键断裂氧化
   9.3.1　高锰酸钾
   9.3.2　钌氧化剂
   9.3.3　四乙酸铅
   9.3.4　高碘酸
   9.3.5　Baeyer-Villiger氧化反应
  9.4　碳-氢键的氧化
   9.4.1　二氧化硒
   9.4.2　铬、锰化合物氧化剂
   9.4.3　其他碳-氢键氧化剂
  参考文献
  习题
第10章　还原反应
  10.1　负氢转移还原反应
   10.1.1　氢化锂铝
   10.1.2　烃氧基铝氢化物
   10.1.3　双（甲氧乙氧基）铝氢化物
   10.1.4　硼氢化物
   10.1.5　酰氧基和烃基硼氢化物
   10.1.6　硼烷、氢化铝及其衍生物
  10.2　催化氢化反应
   10.2.1　催化活性与反应性
   10.2.2　催化氢化的立体化学
   10.2.3　官能团的催化氢化还原
   10.2.4　催化氢解
   10.2.5　均相催化氢化
  10.3　可溶性金属还原反应
   10.3.1　羰基化合物的还原
   10.3.2　还原裂解反应
   10.3.3　炔烃还原
   10.3.4　共轭体系的还原
  10.4　其他还原剂还原
   10.4.1　烷基硅烷还原法
   10.4.2　肼还原法
   10.4.3　偶氨（HNNH）还原法
  参考文献
  习题
第11章　有机合成中的保护基
  11.1　羟基的保护
   11.1.1　醚类保护基
   11.1.2　酯类保护基
   11.1.3　1，2-和1，3-二醇的保护
  11.2　醛、酮的保护
   11.2.1　缩醛、缩酮
   11.2.2　二硫代缩醛、缩酮
  11.3　氨基的保护
   11.3.1　N-烃化和N-三烃基硅烷化保护
   11.3.2　N-酰化保护
   11.3.3　氨基甲酸酯保护
  参考文献
  习题
第12章　不对称合成
  12.1　不对称合成的意义
  12.2　不对称合成的基本概念
   12.2.1　不对称合成的定义与立体选择性
   12.2.2　反应面的描述
   12.2.3　不对称反应的过渡态与动力学
  12.3　实现不对称合成的原理与基本方法
   12.3.1　手性底物控制的不对称反应
   12.3.2　手性辅助基团控制的不对称反应
   12.3.3　手性试剂控制的不对称反应
   12.3.4　手性催化剂控制的不对称反应
  12.4　不对称碳-碳键形成反应
   12.4.1　羰基的不对称加成反应
   12.4.2　不对称醇醛反应
   12.4.3　不对称环加成反应
  12.5　不对称氢化和不对称还原反应
   12.5.1　碳-碳双键的不对称氢化
   12.5.2　酮的不对称还原
  12.6　不对称氧化反应
   12.6.1　烯丙醇的不对称环氧化
   12.6.2　非官能化烯烃的不对称环氧化
   12.6.3　烯烃的不对称邻二羟基化
  参考文献
  习题
第13章　合成策略与复杂目标分子的全合成
  13.1　有机合成的一般策略
  13.2　合成设计的基本策略
   13.2.1　基于官能团的策略
   13.2.2　基于转换反应的策略
   13.2.3　基于结构特征的策略
   13.2.4　拓扑学策略
   13.2.5　立体化学策略
  13.3　天然产物全合成例选
   13.3.1　舞毒蛾雌性信息素disparlure
   13.3.2　稻瘟病自卫物质
   13.3.3　前列腺素
   13.3.4　青蒿素的全合成
   13.3.5　利血平的全合成
   13.3.6　番荔枝内酯（＋）-parviflorin的全合成
   13.3.7　马钱子碱的外消旋全合成
  参考文献
  习题
第14章　有机合成化学的近期趋势
  14.1　引言
  14.2　高效合成方法学
   14.2.1　串联反应
   14.2.2　多米诺反应与仿生合成
   14.2.3　一瓶多组分反应
   14.2.4　多反应中心多点反应
  14.3　绿色合成的其他方法
   14.3.1　原子经济反应
   14.3.2　有机电合成
   14.3.3　溶剂
   14.3.4　原料
   14.3.5　安全的化学品
  14.4　反应的选择性：定向合成
  14.5　合成子与合成砌块
  14.6　组合化学：多样性导向的有机合成
  参考文献
  习题
习题参考答案或提示
附录
  附录1　有机合成中常用的缩写
  附录2　有机合成一般参考书目
  附录3　与有机合成有关的诺贝尔化学奖获奖名录

“九五”国家规划教材